Сабж.
Такое возможно вообще?

да

http://catalog.mista.ru/public/303044/

Нужен ССЛ-тонель.

(0) да, но 1С, как почтовик, - струйня. Во-первых, медленно и печально. Во-вторых, не редко безобидные с виду письма заставляют ИнтернетПочту разбрасываться исключениями почем зря. Но в целом работает.

а зачем Stunnel? Вроде последняя платформа без проблемм поддерживает SSL

(5) проддерживает . главное зайди в почту и настро в почтновом ящике доступ сторонних приложений

(0) Самое простое открыть в ДокументеHTML пользователю gmail.com и пускай проверяет.

вроде завелась